Для тех, кто путает право и лево (в химии)

Что многие из вас впервые узнали в старшей школе, кто-то в институте, а кто-то уже давно не знает, что это такое? 

Правильно, это – явление оптической изомерии. 

Эта тема в органической химии (и так непростой для понимания многими) сходу освещается со всех сторон – и в плане пространственного строения молекул, и в плане истории ее открытия, и с точки зрения биологической активности веществ, и сама пресловутая оптическая активность поверх этого, которая только все запутывает. Человек впервые услышал про вращение плоскополяризованного света, а его уже заставляют учить три вида символов разных номенклатур и рисовать молекулу в проекции Фишера и по правилу Кана-Ингольда-Прелога. 

Так что давайте я разберу все максимально простым языком и все котлеты положу отдельно от гарнира, мух и вилок. 

В мире химических соединений особую роль играют органические вещества – соединения из цепочек атомов углерода разной длины и конфигурации. Как правило, в органических веществах (особенно в тех, из которых состоят живые организмы) с углеродом бывают также связаны атомы водорода (самое распространенное), кислорода и азота. В то же время сами молекулы могут состоять из десятков атомов, что увеличивает число самых разных конфигураций молекулы в пределах одного набора атомов. Под формулой С3Н8О может скрываться как пропанол, так и изопропанол, под С8H9NO – ацетанилид или пара-аминоацетофенон: 

Это явление называется изомерией. Два изомера – это две молекулы разных веществ с одинаковой формулой (но разной конфигурацией молекулы). Так вот, частным случаем изомеров являются энантиомеры. Энантиомерами называются два изомера, зеркально отличающихся друг от друга.  То есть, конфигурация молекулы сходна, но за исключением одной детали, в результате чего эта молекула не совпадает со своим зеркальным отражением:

Соответственно, должен быть способ отличить один изомер (энантиомер) от другого, и одновременно дать им обоим название. И самым современным и распространенным вариантом для этого является R/S-номенклатура. В ней рассматривается тот атом углерода, который связан с частями молекулы, зеркально меняющими свое положение относительно него. И здесь нужно немного подключить свое воображение и представить, как молекула расположена в пространстве. 

Атом углерода в органических соединениях всегда четырехвалентен. И оптическая изомерия возникает тогда, когда все четыре заместителя у одного углеродного атома – разные. Такой атом называют асимметрическим атомом углерода. Именно в этот момент возникают два варианта расположения заместителей, зеркальные друг другу. Теперь внимание, для правильного наименования нужно включить воображение. 

Все четыре химические связи у углерода разнесены в стороны, образуя как бы углы правильной пирамиды. И один из заместителей всегда (всегда!) имеет меньшую молекулярную массу, чем все остальные. Чаще всего это – атом водорода. Вот теперь можно нарисовать молекулу не в пространстве, а на плоскости, «спрятав» водород назад. И далее нужно рассмотреть оставшиеся три заместителя, обращенные к нам.  Если вам это сложно, попробуйте выработать какое-то мнемоническое правило. Я, учась в институте, придумал такое: представьте себе молекулу как цветок, и сорвите его, держа за водород. И далее рассматривайте по следующему признаку: от старшего заместителя к более младшему вы будете отсчитывать заместители по часовой стрелке, либо против. 

А как определить, какой заместитель – старший? По атомной массе атома-заместителя. Если же они одинаковые, то рассматриваются следующие (через связь) атомы. Поэтому карбонильные и карбоксильные атомы (связанные с кислородом) будут старше алифатических (связанных с водородом):

У вас получится, как будто вы крутите руль напRаво (R-), или налево (S-), от младшего заместителя к старшему, соответственно и энантиомеры будут называться R-изомером и S-изомером. 

Это и есть правило Кана-Ингольда-Прелога. Всё, что нужно знать, чтобы не запутаться в наименовании простых случаев оптических изомеров. Ну а дальше, по желанию, можно углубляться в другие понятия – хиральность, проекции Фишера и D-/L-номенклатуру. И самое главное - а почему эту изомерию называют "оптической"? Об этом я расскажу позже.