А поиски золота пиратов на острове Оук продолжались.
В группе исследователей 1909 года даже был замечен Франклин Д. Рузвельт. Тогда ему было 27 лет.
Ф.Д.Рузвельт третий справа, с трубкой в зубах.
В составе этой группы был и капитан Генри Л. Боудойн. Группа называлась «Старый золотой рудник». К этому времени территория, известная теперь как «денежная яма», была расчищена на глубину 113 футов (34 м), и для исследования были отправлены водолазы. Хотя в яме и вокруг нее было проведено множество бурений, ни один из кернов не выявил ничего интересного.
Генри Боудоин также исследовал бухту Смита, где, как сообщалось, были обнаружены дренажные туннели и кольцевой болт в скале. Были также обнаружены остатки кессона 1850 года, но никаких других доказательств найдено не было.
Позже Г.Боудоин занялся исследованием надписей на камне в Галифаксе, но его мнению это был обломок базальтовой скалы и никаких символов там не было. Он сомневался, что символы могли стереться с камня, учитывая его твердость. Группа покинула остров в ноябре 1909 года так ничего и не обнаружив.
В 1928 году нью-йоркская газета опубликовала статью об острове Оук. Один из читателей, некто Уильям Чаппелл, заинтересовался и в 1931 году начал раскопки, пробурив шахту размером 12 на 14 футов (3,7 м × 4,3 м) и глубиной 163 фута (50 м) к юго-западу от того места, которое, как он полагал, было местом шахты 1897 года (которую, без каких-либо доказательств, считали расположенной рядом с первоначальной шахтой).
На глубине 127 футов (39 м) были найдены артефакты, в том числе топор, якорный крюк и кирка. Кирка была идентифицирована как кирка корнуэльского шахтера, но к этому времени территория вокруг шахты была завалена обломками от предыдущих попыток раскопок, и найти владельца было невозможно.
Гилберт Хедден, владелец компании по производству металлоконструкций, увидел статью 1928 года и был крайне заинтересован инженерными проблемами, связанными с поисками предполагаемого сокровища. Хедден совершил шесть поездок на остров Оук и собрал книги и статьи об острове. Затем он отправился в Англию, чтобы проконсультироваться с Гарольдом Т. Уилкинсом , автором книги «Капитан Кидд и его остров скелетов», по поводу обнаруженной им связи между островом Оук и картой в книге Уилкинса.
После раскопок Чаппелла Хедден начал собственные раскопки в середине 1935 года. Он даже приобрел в собственность юго-восточную оконечность острова. Его поиски проводились в 1935 и 1936 годах, но ни одна из попыток не увенчалась успехом. В 1939 году он проинформировал короля Георга VI, который весьма интересовался поисками, своими неутешительными результатами.
Еще одна яма, похожая по своему устройству на ранее описанное устройство «денежной ямы», была обнаружена в этом же районе в 1949 году, когда рабочие копали колодец на берегу залива Махон. В месте, где земля была мягкой, «примерно на глубине двух футов был обнаружен слой полевого камня. Затем через нерегулярные интервалы были извлечены бревна ели и дуба, и часть древесины была обуглена. Сразу возникло подозрение, что была найдена еще одна денежная яма».
Роберт Ресталл, его 18-летний сын и партнер по работе Карл Грейзер приехали на остров Оук в 1959 году, подписав контракт с одним из владельцев недвижимости. В 1965 году они попытались сначала заделать то, что считалось ливневыми отводами в бухте Смита, по которым происходило затопление шахт. Они вырыли шахту на глубину 27 футов (8,2 м). Отчет о раскопках шахты был опубликован в январском номере журнала Reader's Digest за 1965 год .
17 августа Ресталл отравился парами сероводорода. Затем его сын спустился в шахту и тоже потерял сознание. Грейзер и двое других, Сирил Хилтц и Энди ДеМонт, попытались спасти этих двоих. Посетитель этого места, Эдвард Уайт, спустился в шахту на веревке, но смог вытащить только ДеМонта. Ресталл, его сын, Грейзер и Хилтц погибли.
В том году Роберт Данфилд арендовал часть острова. Данфилд выкопал котлован глубиной 134 фута (41 м) и шириной 100 футов (30 м), используя 70-тонный экскаватор с ковшом-молотилкой. Для транспортировки крана на остров потребовалось построить дамбу ( которая, кстати, существует до сих пор) от западной оконечности острова до мыса Крэндалла на материке, расположенного в двухстах метрах от него. Срок аренды Данфилда истек в августе 1966 года. За время поисков он ничего не нашел.
В январе 1967 года Дэниел К. Бланкеншип, Дэвид Тобиас, Роберт Данфилд и Фред Нолан сформировали синдикат для разведки на острове Оук. Два года спустя Бланкеншип и Тобиас, выкупив большую часть острова, создали компанию Triton Alliance. Несколько бывших землевладельцев, включая Мела Чаппелла, стали акционерами Triton. В 1971 году рабочие Triton выкопали шахту глубиной 72 метра (235 футов), известную как скважина 10-X, которая крепилась к скальному основанию стальным кессоном.
По словам Бланкеншипа и Тобиаса, камеры, опущенные в шахту в пещеру, зафиксировали возможные сундуки, человеческие останки, деревянные опоры и инструменты; однако изображения были нечеткими, и ни одно из утверждений не было независимо подтверждено.
Но внезапно шахта обрушилась, и раскопки были прекращены. Позже шахту снова выкопали на глубину 181 фут (55 м), достигнув скальной породы, но работы были остановлены из-за нехватки средств и распада партнерства. Водолазы, отправленные на дно скважины 10-X в 2016 году, не обнаружили никаких артефактов.
В 1983 году компания Triton Alliance подала в суд на Фредерика Нолана по поводу права собственности на семь участков на острове и доступа к нему по дамбе. Два года спустя право собственности Нолана на участки было подтверждено, но ему было предписано выплатить компенсацию за вмешательство в туристический бизнес Triton. В 1989 году Triton снова проиграла апелляцию, но сумма компенсации Нолану была уменьшена.
В 1990-х годах дальнейшая разведка застопорилась из-за судебных тяжб между партнерами Triton и нехватки финансирования. В 2005 году часть острова была выставлена на продажу за 7 миллионов долларов США.
Хотя Общество туризма острова Оук надеялось, что правительство Канады купит остров и возглавит поиски, этого не произошло. Впоследствии это сделала группа американских бизнесменов, работающих в сфере промышленного бурения (так называемая «Мичиганская группа»), также желавших найти сокровища капитана Кидда.
