Точная дата возникновения Кологрива неизвестна. Время возникновения поселения является наиболее дискуссионным вопросом, выяснение которого осложняется к тому же отсутствием в краеведческих трудах научно-справочного аппарата, с одной стороны, и различными вариациями на тему самого названия поселения с другой. Село Михаил Архангел, Малый Архангел, Малый Архангельск, Ново-Архангельск, Кологрив, Окологривье, Старый Кологрив, Кичино — далеко не полный список топонимических названий, имеющих непосредственное отношение к ранней истории города. Наиболее ранние датировки (от 1444 года и до XVI столетия) носят предположительный характер, топоним Кологрив встречается лишь в источниках XVII века.
В XVII веке Кологрив утратил своё значение как крепость и пришёл в запустение. В связи с этим в 1727 г. кологривский воевода Иван Рогозин перенёс город на новое место, на 40 км ниже по течению реки — в село Кичино.
В 1778 году село Кичино было переименовано в уездный город Кологрив, который стал центром обширного уезда.
Заповедник «Кологривский лес». Его площадь — около 60 тысяч га, а главная ценность — первозданный еловый лес, никогда не подвергавшийся антропогенному воздействию и лесным пожарам.
Исследования показали уникальность выделенного под охрану лесного массива. В дремучих ельниках деревья 350—400-летнего возраста достигают высоты 40—45 метров и диаметра 80—120 см.
К северу-востоку от Кологрива, среди бескрайней тайги, на вершине высокой горы находится Княжая пустынь, бывший мужской монастырь. По преданиям, возникновение Княжой пустыни относится к XV веку, ко времени княжения Ивана III и Василия II Тёмного. Название монастыря и реки связывают с тем, что некая княжна, скрываясь от преследования, нашла здесь приют.
Кологривский комплекс был идеальной усадьбой, предназначенной для использования всех природных богатств северного края. Здесь действовали: льнозавод с полным циклом производства; предприятие по переработке молочных продуктов; кожевенный завод по обработке кож; сыроваренный завод; кирпичный завод; химическая лаборатория и технические мастерские; опытные поля, огороды, образцовая пасека и оранжерея, в которой выращивали даже виноград и цитрусовые; паровая мельница; метеостанция. Внушительное двухэтажное здание на полуподвалах богато декорировано лицевой кирпичной кладкой. Большие стрельчатые окна и другие архитектурные детали делают его похожим на готический средневековый замок.